标题
Hydroheteroarylation使用N-Methoxyheteroarenium未激活的烯烃的盐
文档类型
文章
出版日期
4-26-2017
发表在
美国化学学会杂志》上
文摘
我们报告的第一个还原耦合未激活的烯烃与N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium,和isoquinolinium盐在氢原子转移(帽子)情况下,耦合和扩大范围的烯烃与N-methoxy吡啶盐。N-Methoxy pyridazinium、imidazolium quinolinium, isoquinolinium盐可在1 - 2的步骤从商业芳烃或芳烃N-oxides (25 - 99%)。N-Methoxy imidazolium盐可在三个步骤从商业胺(50 - 85%)。总共36个离散methoxyheteroarenium盐轴承电子基,吸电子取代基烷基、芳基、卤素,haloalkyl准备(multigram量数),加上38个不同的烯烃。在环境温度下进行的转换在中性条件下,专门提供monoalkylation产品,形成一个烯烃regioisomer。制备有用的和互补的站点添加二级和三级激进分子的选择性pyidinium盐是记录:困难次级自由基支持c - 2(2 - > 10:1)之外,而柔和的三级激进分子支持债券形成c - 4 (4.7 - > 29:1)。二烯拥有1、2-disubstituted和2 2-disubstituted烯烃在后者经历hydropyridylation只(61%)显示有用的网站中可以获得选择性多烯基板。methoxypyridinium盐也可以受雇于dehydrogenative芳基化,borono-Minisci,串联芳基化过程。机械的研究支持激进的参与过程。
建议引用
马x h .见鬼,j . a .玫瑰,保罗·r·拉伯和s . b . Herzon。(2017)。“Hydroheteroarylation未激活的烯烃使用N-Methoxyheteroarenium盐”。美国化学学会杂志》上。139年卷16。5998 - 6007。DOI: 10.1021 / jacs.7b02388
https://works.最佳线上娱乐swarthmore.edu/fac-chemistry/204